奥巴马喜欢自比肯尼迪，他与肯尼迪在几个方面具有相似之处。在国内经济形势方面，肯尼迪参选的1960年，美国正面临生产过剩的困境和严重的金融危机。在国际上，又正处于冷战最严峻的时刻，美国的实力和地位受到了严重的挑战，人们对共和党执政的政府怨言很多。奥巴马参选时，美国的经济状况也很糟，而且伊拉克战争对国力和国际形象的损伤也很大。虽然冷战早已结束，但俄罗斯和中国、印度等国家在经济上的持续快速成长也在动摇着美国的霸主地位。
就个人背景而言，两个人都很年轻，都被政敌指责缺少经验。肯尼迪家族在财力上异常强大，但他的爱尔兰血统和天主教信仰备受责难。奥巴马的黑人身份，受到黑人的全力支持，他小时的伊斯兰背景，亦受到了类似的责难。在肯尼迪竞选总统时，他强调的是：不要问国家能为你做什么，应当问问你又能为国家做点什么呢？那是在1960年，国家正面临危机，人们希望国家强大。
而这次，摆在奥巴马面前的是，一系列问题让民众生活品质受到影响，人们希望过得更好些，而国力和国家的声望似乎还没有遇到什么明显的威胁。于是，奥巴马提出了正好相反的口号：我们得问问国家到底为你做了什么和应该做什么，我们的政府并没有做好服务于民的工作，我们需要一种“变革”。